Çehov’un 1894’te Artist dergisinde yayımlanan son felsefi öyküsü Kara Keşiş, Lev Tolstoy’un da övgüsünü kazanan en mühim eserlerinden biridir. Öykü, görkemlilik kuruntusuna kapılan vasat biliminsanı Kovrin’le alakalıdir. Bu genç adam kendisinin bir dâhi, Tanrı’nın seçilmiş kullarından biri olduğuna inanmaktadır. Yazar bu öyküsünde delilik ile dâhilik içindeki olası ilişkiye dikkat çeker.

Çehov 1890’lı senelerın başında, rüyasında tarlaların üzerinde uçan uğursuz bir kara keşiş görmüş, uyandığında onun ile ilgili yazmaya karar vermişti. Ortaya çıkan öykü, kimi zaman entelektüellere yönelik bir hiciv, kimi zaman da Çehov’un kendi korkularının alegorisi olarak değerlendirildi. Öyküyü mistisizmle ilişkilendirenler de oldu.

Oysa yazar, yayıncı dostu Aleksey Suvorin’e yazdığı mektupta, melankoliye kapılmadan, “soğukkanlı bir tefekkür içinde” yazdığı Kara Keşiş için “tıbbi bir öykü” demişti. Çehov olabileceken bir hekim olarak 19. yüzyılın sonlarında Rusya’da bir çok megalomani vakası görmüş ve bu durumu çarpıcı bir kurguya dönüştürmüştü.